غیر از نظامیه، سعدی در مجلس درس استادان دیگری از قبیل شهابالدین عمر سهروردی نیز حضور یافت و در عرفان از او تأثیر گرفت.این شهاب الدین عمر سهروردی را نباید با شیخ اشراق، یحیی سهروردی، اشتباه گرفت.معلم احتمالی دیگر وی در بغداد ابوالفرج بن جوزی (سال درگذشت ۶۳۶) بودهاست که در هویت اصلی وی بین پژوهندگان (از جمله بین محمد قزوینی و محیط طباطبایی) اختلاف وجود دارد. پس از پایان تحصیل در بغداد، سعدی به سفرهای گوناگونی پرداخت که به بسیاری از این سفرها در آثار خود اشاره کردهاست. در این که سعدی از چه سرزمینهایی دیدن کرده میان پژوهندگان اختلاف نظر وجود دارد و به حکایات خود سعدی هم نمیتوان بسنده کرد و به نظر میرسد که بعضی از این سفرها داستانپردازی باشد (موحد ۱۳۷۴، ص ۵۸)، زیرا بسیاری از آنها پایه نمادین و اخلاقی دارند نه واقعی. مسلم است که شاعر به عراق، شام و حجاز سفر کرده استو شاید از هندوستان، ترکستان، آسیای صغیر، غزنین، آذربایجان، فلسطین، چین، یمن و آفریقای شمالی هم دیدار کرده باشد.
سعدی در حدود ۶۵۵ قمری به شیراز بازگشت و در خانقاه ابوعبدالله بن خفیف مجاور شد. حاکم فارس در این زمان اتابک ابوبکر بن سعد زنگی(۶۲۳-۶۵۸) بود که برای جلوگیری از هجوم مغولان به فارس به آنان خراج میداد و یک سال بعد به فتح بغداد به دست مغولان (در ۴ صفر ۶۵۶) به آنان کمک کرد. در دوران ابوبکربن سعدبن زنگی شیراز پناهگاه دانشمندانی شده بود که از دم تیغ تاتار جان سالم بدر برده بودند. در دوران وی سعدی مقامی ارجمند در دربار به دست آورده بود. در آن زمان ولیعهد مظفرالدین ابوبکر به نام سعد بن ابوبکر که تخلص سعدی هم از نام او است به سعدی ارادت بسیار داشت. سعدی بوستان را که سرودنش در ۶۵۵ به پایان رسید، به نام بوبکر سعد کرد. هنوز یکسال از تدوین بوستان نگذشته بود که در بهار سال ۶۵۶ دومین اثرش گلستان را بنام ولیعهد سعدبن ابوبکر بن زنگی نگاشت و خود در دیباچه گلستان میگوید. هنوز از گلستان بستان یقینی موجود بود که کتاب گلستان تمام شد.
سعدی جهانگردی خود را در سال ۱۱۲۶ آغاز نمود و به شهرهای خاور نزدیک و خاور میانه، هندوستان، حبشه، مصر و شمال آفریقا سفر کرد(این جهانگردی به روایتی سی سال به طول انجامید)؛ حکایتهایی که سعدی در گلستان و بوستان آوردهاست، نگرش و بینش او را نمایان میسازد. وی در مدرسه نظامیه بغداد دانش آموخته بود و در آنجا وی را ادرار بود. در سفرها نیز سختی بسیار کشید، او خود گفتهاست که پایش برهنه بود و پاپوشی نداشت و دلتنگ به جامع کوفه درآمد و یکی را دید که پای نداشت، پس سپاس نعمت خدایی بداشت و بر بی کفشی صبر نمود. آن طور که از روایت بوستان برمی آید، وقتی در هند بود، سازکار بتی را کشف کرد و برهمنی را که در آنجا نهان بود در چاله انداخت و کشت؛ وی در بوستان، این روش را در برابر همه فریبکاران توصیه کردهاست. حکایات سعدی عموماً پندآموز و مشحون از پند و و پارهای مطایبات است. سعدی، ایمان را مایه تسلیت میدانست و راه التیام زخمهای زندگی را محبت و دوستی قلمداد میکرد. علت عمر دراز سعدی نیز ایمان قوی او بود